APROVECHAMIENTO DE CO2 PARA LA PRODUCCIÓN DE CARBONATOS CÍCLICOS VIA ORGANOCATALIZADORES ESCORPIONATO

Abstract

El aumento de gases de efecto invernadero, concretamente de dióxido de carbono debido a la actividad humana, es una de las principales causas del cambio climático. En el presente Trabajo de Fin de Grado se plantea la utilización de este gas en la síntesis de nuevos productos de alto valor añadido. De esta manera el CO2 se presenta como un desecho valioso que sirve como materia de partida en la síntesis de productos químicos valiosos, pasando de una economía lineal a circular. Este proceso contribuye en la sostenibilidad de nuestro planeta y al logro de los Objetivos de Desarrollo Sostenible (ODS) propuestos por la Organización de las Naciones Unidas en 2015, en concreto al objetivo número 13, ¿Acción por el clima¿. Uno de los procesos más prometedores en cuanto a la transformación de dióxido de carbono es la cicloadición de este gas a epóxidos para formar carbonatos cíclicos, producto con numerosas aplicaciones. Esta reacción se adentra en la química verde, transcurriendo bajo condiciones suaves de reacción, con una alta economía atómica. Para que esta transformación se lleve a cabo es necesaria la presencia de un sistema catalítico, siendo los organocatalizadores uno de los sistemas más sostenibles. En concreto, los compuestos escorpionato son un tipo de organocatalizador muy atractivo en esta cicloadición, principalmente por su facilidad a ser modificado con distintos grupos funcionales. Es por ello que el presente trabajo se centra en el diseño y síntesis de nuevos sistemas organocatalíticos escorpionato utilizados en la síntesis de carbonatos cíclicos a partir de dióxido de carbono y epóxidos. En primer lugar, para la obtención de los diferentes organocatalizadores escorpionato fue necesario el previo diseño y síntesis de novedosas carbodiimidas, las cuales presentan distintas propiedades electroatractoras y estéricas en su estructura. Posteriormente, se sintetizaron varios compuestos organocatalíticos escorpionato a partir de dichas carbodiimidas, analizados estructuralmente a través de técnicas de RMN y análisis elemental. Finalmente, para determinar qué características son las más relevantes en las reacciones catalizadas por este tipo de organocatalizadores escorpionato, se evaluó su actividad catalítica en la cicloadición de CO2 a epóxidos para cada tipo de organocatalizador sintetizado. Para ello, se optimizaron las condiciones de reacción en el proceso de catálisis, estudiando la influencia de la temperatura en el proceso, el efecto del co-catalizador empleado, así como el impacto de la carga del sistema bicomponente utilizado. Por último, se llevaron a cabo diferentes ensayos con epóxidos monosustituidos, disustituidos y trisustidos, estos últimos procedentes de fuentes bio renovables, donde se analizó el rendimiento de reacción para cada tipo de epóxido con los diferentes organocatalizadores sintetizados. Los ensayos concluyeron que el catalizador más activo en este tipo de transformaciones es el que no presenta grupos electroatractores en su estructura. Esto es debido a que el aumento de la actividad organocatalítica causada por la presencia de grupos electroactractores se ve eclipsada como consecuencia de su mayor impedimento estérico. Estos resultados abren la puerta a continuar la línea de investigación a través de la incorporación de estos nuevos ligandos escorpionato a diversos centros metálicos, y evaluar su actividad catalítica en comparación con los compuestos organocatalíticos escorpionato sintetizados en este trabajo.