dc.contributor.author | García Saucedo, Jorge | |
dc.date.accessioned | 2013-07-16T11:28:35Z | |
dc.date.available | 2013-07-16T11:28:35Z | |
dc.date.issued | 2011-06 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10115/11757 | |
dc.description | Proyecto Fin de Carrera leído en la Universidad Rey Juan Carlos en el curso académico 2010/2011. Directores del Proyecto: Rafael Juárez Martín y María del Mar Ramos Gallego | es |
dc.description.abstract | La electrónica orgánica es una tecnología emergente. En la última década su uso se ha
popularizado, sobretodo en el campo de la optoeletrónica. Tecnologías que resultaban inverosímiles
hace pocos años ahora se han instaurado y forman parte ya de lo cotidiano, a nadie le sorprenden
términos como OLED o AMOLED.
Esto se debe a que los nuevos compuestos orgánicos son más baratos, tanto su preparación como su
manipulación, ofrecen tan buenas propiedades como los inorgánicos o mejores y además abre un
abanico de nuevas posibilidades como pueden ser pantallas flexibles o imprimir una matriz de leds
orgánicos (OLEDs) con tecnologías similares a las de una impresora de inyección de tinta.
Las moléculas orgánicas deben sus propiedades electrónicas a la conjugación de enlaces dobles. Un
enlace sencillo está formado únicamente por un enlace ¿, mientras que un enlace doble está formado
por un enlace ¿ y otro ¿. El GAP de los enlaces ¿ es mucho mayor que el de los enlaces ¿, por lo que
los únicos con propiedades conductoras son los compuestos que presentan enlaces ¿ conjugados. El
GAP es el equivalente orgánico de la banda prohibida en los semiconductores inorgánicos, en los que
representa la distancia entre las bandas de valencia y de conducción, si es demasiado grande no habrá
conducción. En el caso de los semiconductores orgánicos, en lugar de bandas se habla de niveles
energéticos HOMO y LUMO, equivalentes a la banda de valencia y la banda de conducción
respectivamente.
Para que la conducción sea buena es importante el solapamiento entre los enlaces ¿, eso depende
fundamentalmente de la ordenación molecular. Por fortuna, muchos de los compuestos orgánicos con
los que se trabaja exhiben propiedades cristal líquido, lo que implica la ordenación necesaria para que
se dé un buen solapamiento.
De manera que lo que se busca a la hora de sintetizar posibles semiconductores orgánicos es que
estos posean enlaces dobles conjugados y posibilidad de comportarse como cristal líquido. Sin
embargo las propiedades conductoras de un compuesto no se conocerán con exactitud hasta que este
haya sido probado como tal.
Para obtener compuestos de este tipo, en este proyecto se ha trabajado en torno a la molécula HAT,
conocida por sus buenas propiedades como semiconductor orgánico. El trabajo presentado en esta
memoria se ha centrado en sintetizar compuestos derivados del HAT, con el objetivo de mejorar las
actuales propiedades de este.
Los compuestos sintetizados son sintones[*] distintos del mentado HAT, pero con este como núcleo
y que servirán para crear moléculas mayores. Se pretende que estas moléculas formadas sean monómeros aceptores de electrones, para que,
combinadas con monómeros dadores de electrones, se polimericen juntos, dando lugar a polímeros
con un GAP muy bajo. Estos polímeros tienen un GAP tan pequeño que usados como células solares
orgánicas absorben longitudes de onda muy bajas, la radiación roja e incluso la infrarroja.
Para obtener estos monómeros aceptores de electrones se introducen heteroátomos aceptores de
electrones en la estructura orgánica conjugada. Si se añaden además de heteroátomos aceptores de
electrones, heteroátomos dadores de electrones se pueden conseguir moléculas ambipolares. Esto
significa que para distintos potenciales pueden funcionar como conductores tipo n o tipo p.
La manera de trabajar en este proyecto consistió sintetizar, mediante reacciones multietapa los
distintos monómeros o sintones de estos, con mayor o menor cantidad de sustituyentes para luego
agregar otros. Viendo la molécula de HAT como un sintón con tres huecos bidentados (Figura 1), se
han introducido grupos carbonitrilo, dejando libres uno o dos huecos bidentados o bien ninguno. Para comprobar la capacidad de acoger grupos en los huecos bidentados, se han añadido anillos
bencénicos a las distintas moléculas generadas. En todo momento conservando la conjugación de
enlaces dobles. | es |
dc.language.iso | spa | es |
dc.publisher | Universidad Rey Juan Carlos | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | |
dc.subject | Química | es |
dc.title | Síntesis de 5,6-dioxo-5,6-dihidropirazina [2,3-f] quinoxalino-2,3,8,9-tetracarbonitrilo como sintón para la obtención de monómeros orgánicos | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/bachelorThesis | es |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.subject.unesco | 23 Química | es |
dc.subject.unesco | 3307 Tecnología Electrónica | es |
dc.description.departamento | Tecnología Química y Ambiental | |